для начала убедитесь, что у вас установлен пакет Docker

дальше открываем «Панель управления» и идём в «Планировщик задач»

создаём новую задачу, которая обязательно будет запускаться от root

Пишем скрипт для инсталляции и не забываем указать e-mail, чтобы отчёт о выполнении пришёл к нам на почту

bash -c "$(wget -qO- https://raw.githubusercontent.com/Jigsaw-Code/outline-server/master/src/server_manager/install_scripts/install_server.sh)"

задачу сразу отключаем, она нам нужна будет только один раз

после того, как всё будет готово, нажимаем правой клавишей и выбираем «Запустить»

в результате выполнения вам придёт письмо следующего содержания:

а так же в докере появится два два контейнера

Дальше из письма используем строку для подключения, чтобы настроить менеджер управления сервером https://getoutline.org/ru/get-started/#step-1

после установки и запуска выберите пункт «Расширенный» в правом нижнем углу

и введите строку, скопированную выше

Не забудьте прокинуть наружу Access key порт, который UDP и TCP. Можно и Management порт, если планируете администрировать не только из локальной сети.